Miles (Paul Giamatti) und Jack (Thomas Haden Church), die unterschiedlicher nicht sein könnten, fahren ins kalifornische Weinland nördlich von Santa Barbara, um hier eine ganze Woche lang Jacks Junggesellenabschied zünftig zu feiern. Daß das nur schiefgehen kann, ist schon bald klar. Miles, der geschieden ist, aber noch an seiner Ex-Frau Victoria hängt, ist ein chronisch depressiver Grübler. Er möchte seinen ungeliebten Beruf als Lehrer an den Nagel hängen, um als Romancier zu reüssieren, doch das klappt nicht so recht. Jack, als TV-Serienschauspieler auch nicht besonders erfolgreich, ist hingegen ein vor Kraft strotzender Frauentyp, viril und keine Gelegenheit auslassend. In einem Weinausschank lernen die beiden die junge Stephanie kennen. Jack will noch einmal richtig auf die Pauke hauen, und tatsächlich läßt sich die Frau auf eine wilde Affäre mit dem Playboy ein. Währenddessen verkostet der unglückliche Miles einen edlen Tropfen nach dem anderen und lernt dabei Maya (Virginia Madsen) kennen, eine geschiedene Kellnerin, die wie er an ihren früheren Verletzungen und Enttäuschungen trägt. Miles und Jack schaffen es gerade noch rechtzeitig zurück zu dessen Hochzeitstermin. Vor der Kirche trifft Miles auf Victoria mit ihren neuen Ehemann, und er begreift nun endlich, daß er sie verloren hat. Allein in seiner Wohnung hört er auf dem Anrufbeantworter Mayas Stimme, die sich für die schönen Tage mit ihm bedankt und das Manuskript seines Buches, das er ihr zu lesen gab, lobt. Daraufhin bricht Miles wieder in die Vinelands auf … An diesem Punkt würde in einem anderen Film eine Liebesgeschichte ihren Lauf nehmen, nicht jedoch bei Alexander Payne. Dieser Regisseur läßt offen, wie es mit den beiden weitergehen wird, dennoch hat man als Zuschauer das Gefühl, daß Miles erst jetzt wirklich zu Hause angekommen ist. Das ist eine Art des Kinoerzählens, auf die man sich einlassen muß, weil sie sämtliche Erwartungshaltungen düpiert. Payne hat das bereits in seinen Filmen „Election“ und „Baby Business“ intelligent vorexerziert, und hier buchstabiert er es noch einmal aus, indem er die Lebenslügen der Protagonisten offenbart und Distanz zu seinen Charakteren wahrt, ohne ihnen letztlich die Sympathie zu verweigern. Zudem kann „Sideways“ mit einer überzeugenden Hauptdarstellerin aufwarten: Wie Virginia Madsen, die man bislang aus drittklassigen Horrorfilmen oder Erotik-Thrillern kannte, hier der lebenserfahrenen Kellnerin Maya jene Züge von Abgeklärtheit und Traurigkeit einer Frau verleiht, die genau weiß, was sie keinesfalls will, nämlich nur eine beliebige Affäre, das ist schon meisterhaft. Allein wegen ihr sollte man sich diesen Film, der von der grenzenlosen Verletzlichkeit des Menschen und verstörenden Erfahrungen erzählt, unbedingt anschauen.